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Publication : Organic & biomolecular chemistry

Modular total syntheses of mycolactone A/B and its [(2)H]-isotopologue

Domaines Scientifiques
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Publié sur Organic & biomolecular chemistry - 20 Sep 2017

Saint-Auret S, Abdelkafi H, Le Nouen D, Guenin-Macé L, Demangel C, Bisseret P, Blanchard N

Lien vers Pubmed [PMID] – 28871293

Org. Biomol. Chem. 2017 Sep;15(36):7518-7522

A modular total synthesis of mycolactone A/B, the exotoxin produced by Mycobacterium ulcerans, has been achieved through the orchestration of several Pd-catalyzed key steps. While this route leads to a mixture of the natural product and its C12 epimer (4 : 1 ratio), this was inconsequential from the biological activity standpoint. Compared to the previously reported routes, this synthetic blueprint allows the late-stage modification of the toxin, as exemplified by the preparation of [22,22,22-(2)H3]-mycolactone A/B.

https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed/28871293