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Enzymatic Synthesis of 7’,5’-Bicyclo-DNA Oligonucleotides

Domaines Scientifiques
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Publié sur - 19 Jun 2017

S. Diafa, D. Evéquoz, C. J. Leumann, M. Hollenstein

Chem. Asian J. 2017, 12, 1347-1352

The selection of artificial genetic polymers with tailor-made properties for their application in synthetic biology requires the exploration of new nucleosidic scaffolds that can be used in selection experiments. Herein, we describe the synthesis of a bicyclo-DNA triphosphate (i.e., 7’,5’-bc-TTP) and show its potential to serve for the generation of new xenonucleic acids (XNAs) based on this scaffold. 7’,5’-
bc-TTP is a good substrate for Therminator DNA polymerase, and up to seven modified units can be incorporated into a growing DNA chain. In addition, this scaffold sustains XNAdependent
DNA synthesis and potentially also XNA-dependent XNA synthesis. However, DNA-dependent XNA synthesis on longer templates is hampered by competitive misincorporation of deoxyadenosine triphosphate (dATP) caused by the slow rate of incorporation of 7’,5’-bc-TTP.

http://onlinelibrary.wiley.com/doi/10.1002/asia.201700374/epdf