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Publication : European Journal of Organic Chemistry

Metal-Free Deoxygenation of α-Hydroxy Carbonyl Compounds and Beyond

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Publié sur European Journal of Organic Chemistry - 28 Aug 2019

M. M. Pichon, D. Hazelard, P. Compain

Lien DOI – 10.1002/ejoc.201900838

Eur JOC, 2019, 37, 6320-6332

Efficient deoxygenation methods are needed now more than ever in the chemist’s toolbox to convert biomass-derived molecules such as carbohydrates into useful chemicals. Late-stage deoxygenation of drug candidates constitutes also an interesting option to fine tune their drug-like properties. Metal-based processes, as exemplified by the Barton–McCombie reaction, have long dominated the field. The development of metal-free alcohol deoxygenation reactions represents however a challenge that has to be tackled to circumvent drawbacks associated with metal-based reagents including cost and toxicity. Deoxygenation of alcohols may be assisted by the presence in α-position of an electron-withdrawing group. This review provides an overview of metal-free methods that have been developed in the past decades for the direct, one-step deoxygenation of α-hydroxyl carbonyl compounds.