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Publication : Journal of the American Chemical Society

Evidence of diketopiperazine and oxazolone structures for HA b2+ ion

Domaines Scientifiques
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Publié sur Journal of the American Chemical Society - 01 déc. 2009

Perkins BR, Chamot-Rooke J, Yoon SH, Gucinski AC, Somogyi A, Wysocki VH

Lien vers Pubmed [PMID] – 19904982

J. Am. Chem. Soc. 2009 Dec;131(48):17528-9

Peptide fragmentation can lead to an oxazolone or diketopiperazine b(2)(+) ion structure. IRMPD spectroscopy combined with computational modeling and gas-phase H/D exchange was used to study the structure of the b(2)(+) ion from protonated HAAAA. The experimental spectrum of the b(2)(+) ion matches both the experimental spectrum for the protonated cyclic dipeptide HA (a commercial diketopiperazine) and the theoretical spectrum for a diketopiperazine protonated at the imidazole pi nitrogen. A characteristic band at 1875 cm(-1) and increased abundance of the peaks at 1619 and 1683 cm(-1) indicate a second population corresponding to an oxazolone species. H/D exchange also shows a mixture of two populations consistent with a mixture of b(2)(+) ion diketopiperazine and oxazolone structures.