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© Valérie Choumet
Mosquitoes were orally infected with the chikungunya virus. Midguts were dissected at day 5 post-infection, fixed and permeabilised. Virus is shown in red (anti-E2 protein, cyanine 3), the actin network in green (phalloidin 548) and nuclei in blue (DAPI).
Publication : The Journal of organic chemistry

Efficient synthesis of six tri- to hexasaccharide fragments of Shigella flexneri serotypes 3a and/or X O-antigen, including a study on acceptors containing N-trichloroacetylglucosamine versus N-acetylglucosamine

Domaines Scientifiques
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Technique

Publié sur The Journal of organic chemistry - 01 Apr 2009

Boutet J, Guerreiro C, Mulard LA

Lien vers Pubmed [PMID] – 19278208

J. Org. Chem. 2009 Apr;74(7):2651-70

Six tri- to hexasaccharide fragments of the {2)-[alpha-D-Glcp-(1–>3)]-alpha-L-Rhap-(1–>2)-alpha-L-Rhap-(1–>3)-[Ac–>2]-alpha-L-Rhap-(1–>3)-beta-D-GlcpNAc-(1–>}(n) polymer ([(E)AB(Ac)CD](n)) were synthesized as their propyl glycosides. All targets share the (E)AB sequence. Following a thorough investigation on the use of N-trichloroacetylglucosamine- versus N-acetylglucosamine-containing tri- and tetrasaccharide acceptors, the successful strategy was based on an efficient combination of the trichloroacetimidate chemistry, a trichloroacetyl used as permanent N-protection, and an allyl aglycon as temporary and/or permanent anomeric protection of selected building blocks. Use of an EAB intermediate orthogonally protected at 2(A) provided both the trisaccharide target and acceptor 12, the condensation of which with a chain terminator D followed by full deprotection, gave tetrasaccharide D(E)AB. Alternatively, stepwise glycosylation of 12 with a D donor compatible with a selective deblocking at position 3(D) and a 2-O-acetyl C donor following exposure of OH-3(D) led to a pentasaccharide, which was partially and fully deprotected into free (Ac)CD(E)AB and CD(E)AB, respectively. Furthermore, chain elongation of the common D(E)AB acceptor with a 2(B)-O-levulinoyl rhamnobiose donor BC and subsequent partial or total deprotection of the resulting hexasaccharide provided B(Ac)CD(E)AB and BCD(E)AB, respectively. All of the synthesized oligosaccharides are parts of the O-antigen of Shigella flexneri 3a, a prevalent serotype. Moreover, the non-O-acetylated fragments are also parts of the S. flexneri serotype X O-antigen.

http://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed/19278208